Тейлор всегда старается удивлять людей тем, как анонсирует альбомы

Вырезки из интервью Тейлор для радио:
«Я всегда стараюсь удивлять людей тем, как анонсирую альбомы. Я уже делала несколько анонсов на церемониях награждения, и когда делаешь что-то однажды, люди говорят: "Я знаю, что она сделает дальше. Она сделает то же самое, что и раньше". Поэтому я подумала: "Чего люди от меня не ожидают?". Конечно, выступления на футбольном подкасте с анонсом альбома. Мне очень нравится эта полярность мужского и женского начал».
— Тейлор на BBC Radio 1 о анонсе альбома на подкасте New Heights.

В 2008 году Тейлор получила премию Young Hollywood Awards («Молодой Голливуд») в категории «Будущая суперзвезда». В 2009 году Свифт получила награду «Лучшее женское видео» на MTV Video Music Awards 2009 за клип на сингл «You Belong With Me», став таким образом первым кантри-исполнителем, который удостоился премии на этой церемонии. Там же начался её многолетний конфликт с Канье Уэстом.