Эд Ширан написал песню «End of Youth»

«End of Youth» – конец юности когда в моей жизни случилось первое горе, моя юность фактически закончилась, потому что первое горе ты переживаешь действительно как очень тяжелое взрослое событие. Многие мои друзья потеряли родителей, любимых людей, братьев и сестер, когда им было 6, 13 или 16. И это навело меня на мысль, что именно с приходом горя , потери в нашу жизнь заканчивается юность.

В 2005 году сделал первые записи, выпущенные на мини-альбоме The Orange Room. Ширан выпустил ещё два мини-альбома: Ed Sheeran (2006) и Want Some? (2007). Он был техником гитар у группы Nizlopi, а в апреле 2008 года выступил у неё на разогреве. В том же году переехал в Лондон, где начал давать концерты ежедневно, начав с небольших площадок.

В 2009 году Ширан отыграл 312 концертов. По его словам, он прочёл интервью с Джеймсом Моррисоном, в котором тот признался, что за год дал 200 концертов, и решил превысить это число. В том же году он выпустил мини-альбом You Need E’s и вскоре отправился в турне с Just Jack.

8 августа 2006 года Эд Ширан создал свой YouTube канал — Ed Sheeran.